※あくまで宵止方式です。人それぞれやり方は違うことを前提に暇つぶしにお読みくださいませ。

1　何をやりたいかを決める
ジャンルでも、ストーリーでもいいです。宵止はとりあえず「あ、これやってみたい」という思い付きから始めます。
もちろん、「キャラレスサイトの管理をしたい、じゃあ何にしよう」でも全然構いませんよ！大事なのは熱意！
ネタにある『夜伽遊戯』を例にしながら流れを説明したいと思います。
夜伽遊戯は『遊郭』を舞台にしたキャラレスを見てみたいな、という思い付きから始まりました。

2　細かい内容を決める
・ジャンル（テニプリ、ホイッスル！、おお振り、リボーン、etc...）（only or 複数）
・話の傾向（恋愛、友情、etc...）
・サイトの雰囲気（ほのぼの、シリアス、甘甘、etc...）
・設定（学園、合宿、パラレル、etc...）
・ペア制 or Notペア制
・取り扱いロール
などなど。検索サイト様の項目を見れば大体わかるとは思いますが、これらを細かく決めていきます。以後、このストーリーを作ったときの思考で赴くままつらつらと書き連ねていきます。あまり説明となっていません。さらに独り言っぽい。注意！

・ストーリー制のある恋愛ですので必然的に『ペア制』決定。
・『遊郭』ということでジャンルとしては『銀魂』がいいかな、と。時代的にも雰囲気的にも合ってますしね。キャラの格好よさは既に本誌で拝見済み！キャラは通常設定、女子は全員遊女にします。遊女は花魁（おいらん）から禿（かむろ）まで選り取りみどりでいいかと。
・雰囲気は『アダルトチックでシリアス』。でも裏はなし。【女性は遊女としての誇りを持ちつつ、日を見ることに対し眩しさを覚える。キャラはそんな遊女達に儚さを見出す。イメージ的には蝶】（←こういう感じで段々とストーリーを絞っていきます）
・するとNPCはやはり遊郭関係者となりますので、順当にいって遊郭の所有者で悪役。ただ心理的にこいつだけでは嫌だな、と思うのであれば、上位の遊女で姉的存在にあたる人が妥当ですね。ついでに台詞も考えて設定付けをしてみる。
「逃げられるものなら逃げればいい。お前を救う者は誰一人いないことを思い知りたいならな」「所詮お前は鳥篭の中で決して届かぬ空を見ているだけだ。叶わぬ夢は捨て置いた方が楽だぞ？」
「あら、良い事でもあったの？嬉しそうだけど」「ここから抜け出せるわ。さあ、急いで！」「…お願いだから、あの人を恨まないで頂戴ね。可哀想な生き方をして不器用なやり方しか知らないの」
こんなところでしょうか。

3 大雑把に流れを考えつつ肉付けしていく
続いて大まかなストーリー構成を起承転結を念頭に置きながら練っていきます。宵止はストーリーごとにシチュエーションを例としてひとつ考えます。何パターンも思いつかないと被ってしまう場合もありますし、このキャラにはそぐわない場合もありますので、満足するまであれこれ変えていきます。参加者様に心行くまで楽しんでもらえたら万々歳ですからね！…と言うと何時間もかけて練ったような印象を覚えるかもしれませんが、要は思い付きですので大体一瞬でしたり…えへ☆
・出会い「もし普通に生きていたら、こんな感じだったのかな」
　→外でばったり出会います。ここでは女子は普通の女の子（女性）としてキャラと接するのが良いと思われます。
・二度目の出会い「お前、本当にあいつなのか？」
　→今度キャラに遊女としての女の子を見てほしいので、手っ取り早く遊郭を訊ねてもらおうかな、と。とすると落し物をして届けに行くのが良ろしいかと。
・転換編「おい、抜け出すぞ」
　→脱走を試みます。
…という感じに話を作っていきます。エンディングがないのはここらへんで力つきたからです＼(^o^)／←　後は任せた。
個人的には一度捕まって絶望を味わってほしい。それか落ちぶれたキャラにこれ以上迷惑をかけられないと遊郭に戻ってほしい。でもそうすると長くなってしまう…と悩みながら最終的に形にしていってください。

ストーリーを作っても、それを形にしていくのはあくまで参加者様です。かかる負担も考えながら作っていってもらえれば幸いです！（例えばテストやお盆にあたる期間は比較的軽いイベントorイベントなしにする、などクッションがあると落ち着くことができるので）
あんまり詳しすぎる設定をつけるのもナンセンスかと。演じられる枠が狭まってしまいますから…！＞＜　試行錯誤は必要です。たとえ一瞬だけでも。
とりあえずは自分の趣味に突っ走ってOKだと思います(>∀・)b☆